Născut în Radăuţi, ca fiu al protopopului Neculai Dracinschi şi Ana (n. Hacman) urmează cursurile Gimnaziului Superior din Cernăuţi, apoi Facultatea de Filosofie de la Universitatea din Viena. Profesor suplinitor la Urigarisch – Hradisch (1872), profesor de elină şi latină in 1874 şi director (1884 -1895) la Gimnaziul Superior din Suceava. Ultimii ani de catedră i-a petrecut la Liceul din Districtul III din Viena de unde s-a pensionat.
Potrivit mărturiilor istorice, pe când se afla la studii în capitala Imperiului Austro-Ungar, Mihai Eminescu obişnuia să frecventeze împreună cu Ştefan Dracinschi o cafenea vieneză, unde servea o frumoasă chelneriţă, Francisca Moritz, care va deveni peste ani soţia lui Ştefan Dracinschi.
A introdus un program de studiu la Gimnaziul Superior din Suceava, foarte eficient, pregătind adevărate elite, coordonând tipărirea de manuale şcolare. A fost un mare dascăl al învăţământului sucevean timp de două decenii.
În acelaşi cavou sunt înmormântaţi : Dr. Nicu Dracea, scriitor (16 XI 1879 – 22 XII 1923); Remus Modest Sbiera (5 IV. 1873 – 11 XI. 1951); fiul lui I. Gh. Sbiera, fost preşedinte de Ttribunal la Suceava, tatăl profesorului Ion Sbiera; Mariţa Sbiera, soţia lui Remus Sbiera (26 .X.1877 – 29.III. 1921); dr. Partenia Sbiera sora prof. Ion Sbiera, căsătorită Bălăuţă.